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～有機半導体などに利用されるアセンの新しい合成法として期待～

新藤充教授、岩田隆幸助教らの研究グループが、ベンゼン環を３枚羽根としたプロペラ型分子であるトリプチセンを酸と混ぜるだけで、３つある羽根のうち1つの継ぎ目だけを外す反応を見つけ、これをアセンの合成へと応用することに成功しました。本学からもプレスリリースが発信されています。

　アセンはベンゼン環が連なった構造をもつ芳香族化合物で、有機半導体や色素などの有機電子材料としての有用性が注目されています。しかし、これらは一般に不安定な分子であることから合成が難しく、入手法が限られています。そのため、安定な前駆体（原料）および簡単な合成法の開発が求められてきました。
九州大学先導物質化学研究所の新藤充教授、岩田隆幸助教、同大学大学院総合理工学府修士課程の川野隆生大学院生、深見拓人大学院生（当時）の研究グループは、ベンゼン環を３枚羽根としたプロペラ型分子であるトリプチセンを酸と混ぜるだけで、３つある羽根のうち1つの継ぎ目だけを外す反応を見つけ、これをアセンの合成へと応用することに成功しました。トリプチセンは機能材料の部品としてよく使われていますが、従来ではその歪んだ分子骨格を「解体」したり、別の骨格に変換したりする有用な方法は知られていませんでした。今回発見した反応を用いると、トリプチセンをアセンへと変換可能なアントロン誘導体へと効率的に導けます。そこで、羽根にナフタレン環をもつトリプチセンを開いた後、さらなる変換を行うことでテトラセンというベンゼン環が4枚連なったアセンを合成しました。
本研究から、トリプチセンがアセンの原料として有用であることがわかりました。そのため、機能性置換基を持つトリプチセンを合成できれば、簡単に機能性アセンに導けるようになります。近い将来、様々な置換基を持たせたアセンの合成に有効活用されるものと期待できます。
本研究成果は２０２２年2月3日にヨーロッパ化学会（Chemistry Europe）の国際誌であるChemistry – A European Journalにオンライン掲載されるとともに、表紙に採用されました。